ما هي الأغوال؟

الأغوال، ينتج الإيتانـولُ الحيوي (مركب غولي) من تخمّر المحاصيل الغنية بالسكريات مثل قصب السكر والشوندر السكري،

حيث يُعدّ الإيتانول نظرياً مصدراً نظيفاً للطاقة، كما يعد كذلك بديلاً عن الوقود الأحفوري.

والإتانول هذا هو أحد أنواع الأغوال التي سوف نتحدث عنها فيما يلي:

الأغوال

تتميز الأغوال بوجود الزمرة الوظيفية -OH مرتبطةً بذرة كربون نمط تهجينها sp3.

الصيغة العامة للأغوال OH – أو CH (21) OH.

كما تصنف الأغوال إلى أغوال (أوّلية، ثانوية ثالثية)

1- الأغوال الأولية ترتبط زمرة الهدروكسيل بذرة كربون أوّلية.

2- الأغوال الثانوية ترتبط زمرة الهدروكسيل بذرة كربون ثانوية.

3- الأغوال الثالثية ترتبط زمرة الهدروكسيل بذرة كربون ثالثية.

أسماء الأغوال

تكتب أسماء الأغوال حسب قواعد الاتحاد الدولي IUPAC وفق ما يلي:

ترقم أطول سلسلة كربونية من الطرف الأقرب إلى زمرة الهدروكسيل.

يُكتب اسم كل فرع ( متبادل) – إن وُجد – مسبوقاً برقم ذرة الكربون المرتبط بها.

كما يكتب اسم الألكان الموافق لأطول سلسلة كربونية،

ثمّ تُكتب اللاحقة (ولol) مسبوق برقم ارتباطها بالسلسلة.

التحضير الصناعي للإيتانول

الإيتانول من أقدم المركبات العضوية التي تم اصطناعها، والذي يُحضّر بطرائق متعدّدة أهمها:

ضمّ الماء إلى الإيتن وفق المعادلة الآتية

H2SO4
CH2=CH2 + H2O-
110°C

C2H5OH

ملحوظة: قاعدة ماركوفينيكوف

تنصُّ على أنّه عند الإضافة إلى ألكن، فإن الجزء الموجب يُضاف إلى ذرّة الكربون المتصلة بأعلى عددٍ من ذرّات الهدروجين،

لكن يتجه الجزء السالب لذرّة الكربون المتصلة بأقل عددٍ من ذرّات الهدروجين.

التحضير الصناعي للميتانول

يُحضّر الميتانول من تفاعل أحادي أكسيد الكربون مع الهدروجين وفق المعادلة الآتية:

CO + 2H2
ZnO 100 atm, 250°C
CH3OH

معلومات هامة عن الميتانول

الميتانول (روح الخشب)، غول سام لأنّه يتأكسد في الكبد متحوّلاً إلى الميتانال الذي يتفاعل مع الأنزيمات،

كما يفقدها وظائفها الحيوية مما يسبب العمى.

لكن في ذات الوقت فهو يستخدم في صناعة اللدائن المستخدمة في المنتجات الجلدية،

وفي المستحضرات الطبية.

كما يستخدم في رشّ الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها حيث تنخفض درجة تجمد المحلول،

أيضاً ينصهر الجليد عند ذوبان الميتانول فيه.

الأكسدة الوسائطية نزع الهدروجين

يتأكسد الغول الأولي إلى الألدهيد الموافق بإمرار أبخرته على مسحوق النّحاس المسخن للدرجة 300C وفق المعادلة الآتية

H
Cu/300°C
||
R-C-OH
R CH + H2
H

تفاعلات البلمهة للأغوال

البلمهة: هي عملية انتزاع الماء من الغول بوجود حمض الكبريت المركز كوسيط ، وعند درجة حرارة مناسبة.

البلمهة داخل الجزيء: هي عملية نزع جزيئة ماء من جزيء واحد من الغول بوجود حمض الكبريت المركز كوسيط،

كما أنه وعند درجة حرارة مناسبة وفق قاعدة زايتسف، تزداد صعوبة البلمهة الداخلية من الغول الثالثي إلى الغول الثانوي،

ملحوظة: قاعدة زايتسف

يتم حذف الماء من الأغوال بخروج الهدروجين من ذرّة الكربون الأقل هدروجيناً

والمجاورة لذرّة الكربون المرتبطة بزمرة الهدروكسيل،

ويتشكل الألكن الأكثر تبادلاً.

سمات الأغوال

مزوجية الإيتانول في الماء بالنّسب كافةً بسبب الماء بالنسب كافةً

بسبب تشكل الروابط الهدروجينية بين جزيئات الإيتانول وجزيئات الماء.

تتناقص مزوجية الأغوال في الماء بازدياد كتلها الجزيئية،

بسبب نقصان تأثير الجزء القطبي OH على حساب تأثير الجزء غير القطبي R.

كما أن درجة غليان الأغوال أعلى من درجة غليان الألكانات الموافقة لها

بسبب قدرة الأغوال على تشكيل روابط هدروجينية بين جزيئاتها،

بينما لا تتشكل روابط هدروجينية بين جزيئات الألكانات.

تتفاعل الأغوال مع المعادن النشيطة كيميائياً (الصُّوديوم، البوتاسيوم، ….)

التي تستطيع إزاحة الهدروجين في الرابطة OH وفق المعادلة

2R – OH + 2Na – 2R – ONa + H2

أما تلك الثالثية تقاوم الأكسدة في الشروط اللطيفة،

وتحتاج شروط قاسية لتتأكسد، فتتحطم السلسلة،

وتعطي مزيج الكيتونات والحموض الكربوكسيلية.

استخدامات عامة

يستخدم الإيتانول كمذيب لمواد الطلاء،

الورنيش العطور المنكهات،

وفي عمليات التبلور.

كما يدخل أيضاً في محاليل تعقيم الفم والأسنان،

لما له من قدرة على قتل الجراثيم.

يمزج مع البنزين بنسبة 5% ليستخدم كوقود للسيارات،

حيث يمكن إنتاج الإيتانول من إعادة تدوير الفضلات العضوية،

وبالتالي يقلل من استهلاك الموارد الطبيعية.